İspanya resmi haber ajansı EFE'ye göre Ancelotti, 2014 yılında Real Madrid'i çalıştırdığı dönemde vergi kaçakçılığı yaptığı gerekçesiyle 12 ay hapis cezasına çarptırıldı. Ancelotti'ye ayrıca 386 bin avro para cezası verildi.
Madrid İl Mahkemesinde 2 ve 3 Nisan'da yapılan duruşmada Ancelotti, hazineyi dolandırmayı asla düşünmediğini savunmuştu. 66 yaşındaki teknik direktör, kulübün ve danışmanlarının söylediklerini uyguladığını belirterek beraatını talep etmiş, suçlu bulunması halinde ise kendisi için hafifletici sebeplerin dikkate alınmasını istemişti.
Madrid İl Mahkemesinin kararına göre İtalyan çalıştırıcı, 2015 yılında imaj haklarına ilişkin gelirlerin tahsilatıyla bağlantılı muhtemel bir vergi suçlamasından ise aklandı.
2013-2015 ve 2021-2025 yılları arasında Real Madrid'i çalıştıran Ancelotti, İspanyol ekibi ile üçer Şampiyonlar Ligi, UEFA Süper Kupa ve ikişer FIFA Kulüpler Dünya Kupası, LaLiga, İspanya Kral Kupası ile İspanya Süper Kupa sevinci yaşadı.